El entrenador Holland creció jugando fútbol en el área metropolitana de Omaha. Holland pasó a jugar en Benedictine, donde apareció en 65 juegos como portera de los Ravens, con marca de 45-10-5 con 24 blanqueadas en su carrera. En su último año, jugó un papel importante para que Benedictine se ubicara entre los 10 primeros en la NAIA y una aparición en los cuartos de final de la NAIA. Por sus esfuerzos, fue nombrada Jugadora Defensiva del Año de HAAC y formó parte del primer equipo All-HAAC por segunda vez. Con Holanda en la portería, los Ravens ganaron dos campeonatos de la temporada regular de HAAC y un título de campeonato de HAAC. El primer puesto de entrenadora de Holland fue como entrenador asistente y entrenador de porteros en su alma mater, Benedictine, de 2015 a 2017. Holland tuvo un período de tres años como entrenadora en jefe en LSU Shreveport de 2017 a 2020, con marca de 26-24-5 y llevó al equipo a su primer Campeonato de la Conferencia Atlética de Red River y a un lugar en el Torneo Nacional NAIA en 2018. Luego continuó para entrenar como asistente en East Carolina para la temporada 2021. Holland pasó el último año como entrenador asistente en UT San Antonio, llevando a los Roadrunners a un récord de 12-6-4 y una aparición en el Torneo de la NCAA después de ganar el Campeonato de la Conferencia de EE. UU. Ashley regresó a Omaha y ahora es la entrenadora asistente de UNO Mavericks.