La entrenadora Holland creció jugando al fútbol en el área metropolitana de Omaha. Posteriormente, jugó en Benedictine, donde participó en 65 partidos como portera de los Ravens, con un récord de 45-10-5 y 24 blanqueadas. En su último año, jugó un papel fundamental para que Benedictine se posicionara entre las 10 mejores de la NAIA y llegara a los cuartos de final de la misma. Por su esfuerzo, fue nombrada Jugadora Defensiva del Año de la HAAC y formó parte del Primer Equipo Ideal de la HAAC por segunda vez. Con Holland en la portería, los Ravens ganaron dos campeonatos de la temporada regular de la HAAC y un título de Campeonato de la HAAC. Su primer puesto como entrenadora fue como entrenadora asistente y entrenadora de porteros en su alma máter, Benedictine, de 2015 a 2017. Holland fue entrenadora principal de LSU Shreveport durante tres años (2017-2020), con un récord de 26-24-5, y lideró al equipo a su primer Campeonato de la Conferencia Atlética Red River y a una plaza en el Torneo Nacional de la NAIA en 2018. Posteriormente, fue entrenadora asistente en East Carolina durante la temporada 2021. Holland pasó el último año como entrenadora asistente en UT San Antonio, liderando a los Roadrunners a un récord de 12-6-4 y a una participación en el Torneo de la NCAA tras ganar el Campeonato de la Conference USA. Ashley regresó a Omaha y ahora es entrenadora asistente de UNO Mavericks.